A Ordem Militar de Santiago é uma ordem religiosa-militar castelhano-leonesa instituída por Afonso VIII de Castela e aprovada pelo Papa Alexandre III, tornando-a assim uma ordem supranacional, diretamente responsável perante o chefe máximo da Cristandade. Apesar disso, os primórdios da ordem são confusos, já que, antes de ser instituída formalmente por Afonso VIII, já o seu sobrinho-neto Fernando II de Leão lhes havia concedido a guarda da cidade de Cáceres, na Extremadura (a qual, no entanto, tiveram que abandonar por haver sido conquistada pelos muçulmanos).

Os Cavaleiros de Santiago, chamados de Santiaguistas ou Espatários (por ser o seu símbolo uma espada em forma crucífera – ou uma cruz de forma espatária, dependendo do ponto de vista), fizeram votos de pobreza e de obediência, mas, seguindo a regra de Santo Agostinho ao invés da de Cister, os seus membros não eram obrigados ao voto de castidade, e podiam como tal contrair matrimónio (alguns dos seus fundadores eram casados). No entanto, a bula papal recomendava (não obrigava) o celibato, e os estatutos da fundação da Ordem afirmavam, seguindo um princípio das cartas paulinas: “Em castidade conjugal, vivendo sem pecado, assemelham-se aos primeiros padres apostólicos, porque é melhor casar do que viver consumindo-se pelas paixões”.

Afonso VIII cedeu-lhes Uclés (em 1174), que se tornou a principal sede da ordem – donde, a designação usada nos primeiros tempos para a Ordem como Ordem de Uclés – e mais tarde Moya, Mira Osa, Montiel e Alfambra.

Os Espatários participaram na reconquista de Teruel e Castellón e combateram na batalha de Navas de Tolosa (1212). Os monarcas, primeiro de Leão, depois de Castela, concederam-lhe inúmeros privilégios, para além de lhe darem a posse de extensas regiões, com o intuito de as repovoar, na Andaluzia e em Múrcia.

Durante o século XV, a ordem transferiu o seu campo de actuação para a Serra Morena, e os seus mestres tomaram como residência a povoação de Llerena (Badajoz), proporcionando um grande crescimento na região.

Com o passar do tempo e o fim da Reconquista, a Ordem de Santiago viu-se implicada nas lutas internas de Castela. Ao mesmo tempo, devido aos seus inúmeros bens, teve que, por várias vezes, sustentar as pretensões da Coroa. Por outro lado, sendo o cargo de Grão-Mestre de tamanha importância, eram frequentes as lutas entre grandes famílias para alcançar essa dignidade.

Devido a todos estes problemas, após a morte do Grão-Mestre Alonso de Cárdenas em 1493, os Reis Católicos pediram à Santa Sé que providenciasse uma forma de acabar com os problemas na administração da ordem, reservando para si mesmos o mestrado da ordem – medida que era ao mesmo tempo uma necessidade e uma recompensa pelos serviços prestados pelos reis de Castela e Aragão ao serviço da fé católica (em 1492 fora conquistado o último reduto muçulmano da Península Ibérica – Granada). Assim, por uma bula de 1493, o papa concedeu aquela dignidade aos Reis Católicos.

Após a morte de Fernando, o Católico, tornou-se grão-mestre da Ordem Carlos I de Espanha; volvidos sete anos, em 1523, o Papa Adriano VI uniu para sempre à coroa de Espanha os grão-mestrados das Ordens de Santiago, Calatrava e Alcântara, tornando-se este um mero título hereditário dos reis de Espanha. Até então, o Grão-Mestre de Santiago era eleito pelo Conselho dos Treze, assim chamado por estarem presentes treze cavaleiros designados de entre os governadores e comendadores provinciais da Ordem.